ピッグス 湾 事件 に始まる一連のキューバ危機の中で、イェール大学の学生である青年（マット・デイモン）がCIAの前身だった諜報活動組織にリクルートされ、CIAのナンバー2として裏外交をめぐらす61年までの約30年間に及ぶアメリカ史の側面をそのエリートスパイの目を通して描きます。